Зачем нужна серверная КриптоПро CSP, если цена серверной лицензии на порядок дороже, а при тестировании на сервере отлично работает обычная версия?

Ввести серийный номер от клиентской лицензии - не получится.

Разница между серверной и клиентской в том какие ОС поддерживаются: в самих серверных ОС есть поддержка многопроцессорных конфигураций, множественного удаленного подключения пользователей и использование криптопровайдера для массового подписания. 

В крупных организациях, с развитой практикой работы сотрудников через удаленный доступ, бывает удобно использовать средство криптографической защиты информации КриптоПро CSP в единственном экземпляре на сервере для работы в терминальных сессиях.

И действительно, в тестовом (триальном) периоде КриптоПро CSP работает и на Windows Server и на обычной рабочей станции одинаково. Но если после окончания тестового периода попытаться активировать установленную на сервере программу обычной лицензией - попытка окончится неудачей.

СКЗИ КриптоПро CSP на сервере нужно активировать специальной серверной лицензией. Цена серверной лицензии действительно дороже обычной, но если серверную лицензию смогут использовать несколько десятков сотрудников, то в итоге стоимость использования будет даже дешевле, чем при приобретении сравнимого количества обычных лицензий для персональных компьютеров сотрудников.

Поэтому, если вы хотите использовать КриптоПро CSP на сервере Windows - не стоит пытаться активировать обычную лицензию из соображений экономии. Нужно купить и использовать лицензию, предназначенную для использования на сервере.